Hola nmayo,
El MIDI es un protocolo de información, es decir, no lleva sonido, solo información sobre las notas que se tocan en los diferentes instrumentos, su duración, velocidad…
Cuando tu reproduces el archivo en el windows media, el reproductor utiliza la librería de sonidos de windows para reproducir el archivo, y asigna automaticamente cada instrumento de la pista midi al mas similar de la libreria de sonidos midi de windows, con lo que escuchas el sonido (lo de perfectamente bien discrepo, porque sonara seguro muy cutre).
Cuando importas el archivo en cubase, este creo que también te selecciona la libreria de windows por defecto, pero alomejor no te la ha detectado, de todas formas si no te la ha asignado tienes que asignarle un modulo o libreria de sonido a la pista midi y cubase te deja elegir a ti entre las que tengas, ten en cuenta que por ejemplo yo tengo una librería o modulo de sonido para bajos, otra para baterías, otra para pianos…(y pueden ocupar 10gb cada una, facilmente). Cubase es un software para producción musical, la libreria de windows no es muy util, aunque si quieres seleccionarla para que suene directamente puedes hacerlo. Solo tienes que seleccionar la pista midi y a la izquierda en la barra de información que sale, debajo de donde te pondra «all midi inputs» le das y seleccionas Microsoft GS Wavetable.
Te convendría mirar los tutoriales sobre midi para entender un poco como funciona el asunto porque te veo un poco perdido en este tema.
Un Saludo!